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崇祯9年桂子飘香的时候,冒襄又来到南京参加乡试。8月的一天,冒襄和张明弼、吕兆龙、陈梁、刘履丁在歌妓顾媚的眉楼结盟。
崇祯12年(公元1639年)秋,冒襄赴南京乡试期间,与陈贞慧、侯方域、吴应箕等重结国门广业社。这两次应试因他参与了对出卖东林党人的阮大铖的攻击而落试。
乡试期间,冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人,很想一睹芳容,一聆歌喉。但机缘不凑巧,性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵,因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐,为了躲避朱的迫害,小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访,自然落了个空。
崇祯12年乡试落第后,冒襄送父亲去任职,来到苏州。在苏州,冒襄一路打听董小宛的下落,得知她已在半塘接客,便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧,董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次,都无缘见到董小宛,直到准备离开苏州的前夕,没抱多大希望地来到半塘,却终于得以与她相晤。
此时,董小宛刚刚参加酒宴归来,正微带醉意在闺房里休息。听到冒襄来访的消息,董小宛稍微梳洗打扮一下,立即下楼。她素妆淡服,娉娉袅袅,好似随风摇曳的荷花仙子凌波而来,董小宛和冒襄终于相会在曲栏花下。